Niet pochýb, že najvýznamnejšou dominantou mesta Humenné je kaštieľ. Mesto Humenné v minulosti patrilo medzi poddanské mestečká s prevažne chudobným obyvateľstvom, ktoré spravovali bohaté feudálne rodiny, čo sa odrazilo aj na architektúre mesta.
Podľa viacerých historikov je pravdepodobné, že v Humennom bol hrad už na prelome 13.-14. storočia ako predchodca dnešného zámku.
Bola to jednoduchá bloková stavba obohnaná vodnou priekopou, o čom svedčí aj náznak priekopy a padací most na južnej strane. Existujú dochované správy z 15.storočia, ako bolo mesto obsadené bratríckymi vojskami.
Mestskí páni Štefan a Bartolomej Drugethovci zajatí a roku 1450 vyslobodení za vysoké výkupné.
Hrad dobyl až kráľ Matej Korvín a vrátil ho aj s príslušnými majetkami Drugethovcom.
Dnešný kaštieľ pochádza z neskorších rokov. V roku 1610 sa vtedajší humenský panovník Gabriel Drugeth stal uhorským palatínom. S takýmto titulom s rozšírenými právomocami a zodpovednosťou mu už vtedy trochu zastaralý hrad nemohol stačiť a začal ho prestavovať podľa vtedajších spoločenských požiadaviek.
Dal vybudovať veľký štvorkrídlový objekt s ústredným dvorom a nárožnými vežami, ktorý spájal obytnú aj obrannú funkciu. Múr bol zakončený atikou, v horných častiach bol zdobený sgrafitami (maľba vyrytá do omietky).
Reprezentačné miestnosti boli obrátené do arkádového nádvoria, arkáda mala sgrafitové rámovanie. Vzácnou ukážkou renesančného umenia sú drevené vyrezávané a vykladané dvere v priechode, datované do roku 1612. Kaštieľ stavali približne 30 rokov.
